سنتز اترهای تاجی نیتروژن دار و آلکیل دارکردن آمینواسیدها با استفاده از سولفونامیدها

در این پروژه تهیه برخی از اترهای تاجی نیتروژن دار محافظت شده و n- آلکیل دار کردن تعدادی از آمینواسیدها مورد بررسی قرار گرفت. برای تهیه اترهای تاجی نیتروژن دار ابتدا الیگواتیلن گلیکول ها (اتیلن, دی اتیلن, تری اتیلن و تترا اتیلن گلیکول) با روشی ساده در شرایط بدون حلال به مشتقات دی توسیله خود تبدیل شدند. آمین ها (اتیلن دی آمین, دی اتیلن تری آمین و تری اتیلن تترا آمین) نیز درشرایط بدون حلال به مشتقات کاملا توسیله خود تبدیل شدند. در نهایت از واکنش میان آلکیل توسیلات ها و سولفونامیدها تحت تابش امواج مایکرو در حلال دی متیل فرمامید و در حضور باز سزیم کربنات، اترهای تاجی نیتروژن دار با بازده های نسبت خوب و در زمان کوتاهی بدست آمدند. جهت n- آلکیل دار کردن آمینواسیدها، ابتدا محافظت کردن گروه های اسیدی و آمینی به ترتیب با استری کردن گروه اسیدی و سولفون دار کردن گروه آمینی انجام گرفت. استری کردن با استفاده از تری متیل سایلیل کلرید در حلال متانول و در ادامه سولفون دار کردن به صورت تک ظرف در شرایط بدون حلال بر بستر سدیم هیدروژن کربنات انجام گرفت که منجر به تشکیل n- نوسیل α- آمینو متیل استرها با بازده بالا و با حفظ پیکربندی در مرکز کایرال شد. واکنش آلکیل(متیل، اتیل و بنزیل) توسیلات و n- نوسیل α- آمینو متیل استرها تحت تابش امواج مایکرو در حلال دی متیل فرمامید منجر به تشکیل n- نوسیل n- آلکیل α- آمینو متیل استرها با بازده بالا و خلوص نوری بالایی شد. در قسمت آخر واکنش حذف گروه نوسیل از ترکیبات n- آلکیل n- نوسیل آمینومتیل استرها انجام شد. این واکنش توسط 2- مرکاپتواتانول در شرایط همزن آزمایشگاهی در زمان کوتاهی انجام گرفت.